Stadium: Court 2 輪: 26 Ground: Clay
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/29 15:40 | 奧利弗•克勞福德 v 丹尼爾•拉布拉多 | 6-1,6-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/28 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 托馬斯•博桑西奇 | 6-3,6-2 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 帕特里克∙達西克 | 6-2,6-0 |
| 挑戰者 提布隆 | 2019/09/24 17:00 | 艾丹∙萊塞姆 v 奧利弗•克勞福德 | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/21 01:00 | 奧利弗•克勞福德 v 雨果•加斯頓 | 3-6,2-6 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/20 00:00 | 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 v 奧利弗•克勞福德 | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/18 23:45 | 蘇米特•薩卡 v 奧利弗•克勞福德 | 3-6,5-7 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/07/30 23:40 | 恩佐 Wallart v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,6-3 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/30 14:50 | 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 v 阿萊杭德羅•高美斯 | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/26 14:15 | 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 v 瑪亞諾 Kestelboim | 6-3,7-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/25 14:15 | 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 v 盧卡•凱斯特 | 7-5,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/24 15:00 | 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 v Kiranpal Pannu | 6-2,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/23 20:15 | 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 v 斯丁哈特•班塞亞 | 6-3,6-4 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/20 14:15 | 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 v 蒂格雷∙漢克 | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/19 14:15 | 豪爾赫•潘塔 v 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 | 3-6,1-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/18 14:15 | 格拉多 L 維拉森諾 v 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 | 6-7,5-7 |