Stadium: Court 1 輪: 44 Ground: Clay
| ITF M25那不勒斯 | 2019/11/18 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 艾丹•梅奧 | 6-1,6-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/11/17 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v JanMagnus Johnson | 7-6,6-1 |
| 休斯頓挑戰賽 | 2019/11/11 19:05 | Govind Nanda v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,6-3 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/31 16:05 | 奧利弗•克勞福德 v 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 | 2-6,3-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/29 15:40 | 奧利弗•克勞福德 v 丹尼爾•拉布拉多 | 6-1,6-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/28 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 托馬斯•博桑西奇 | 6-3,6-2 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 帕特里克∙達西克 | 6-2,6-0 |
| 挑戰者 提布隆 | 2019/09/24 17:00 | 艾丹∙萊塞姆 v 奧利弗•克勞福德 | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/11/18 14:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格納特 | 6-7,4-6 |
| ITF M25奧蘭多 | 2019/11/15 19:00 | 尼可拉斯•阿爾瓦雷斯 v 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格納特 | 6-0,6-2 |
| ITF M25奧蘭多 | 2019/11/14 15:00 | 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格納特 v 阿爾弗雷多•佩雷斯 | 6-4,6-2 |
| ITF M25奧蘭多 | 2019/11/13 19:30 | 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格納特 v 馬丁•達姆 | 4-6,6-3,7-5 |
| ITF M25奧蘭多 | 2019/11/12 15:00 | 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格納特 v 埃利奧特•斯皮齊里 | 5-7,6-2,10-4 |
| ITF M25奧蘭多 | 2019/11/11 15:00 | 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格納特 v John Bernard | 6-1,1-6,10-5 |
| ITF M25沃斯堡 | 2019/10/23 19:05 | 亨德里克 Jebens v 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格納特 | 7-6,6-4 |
| ITF M25韋科 | 2019/10/13 20:00 | 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格納特 v 阿爾弗雷多•佩雷斯 | 1-6,4-6 |