| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/06 13:55 | 奧利弗•克勞福德 v 亞曆克斯•雷巴科夫 | 6-3,6-1 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/05 14:30 | 尼克•查佩爾 v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/04 17:30 | 奧利弗•克勞福德 v Zane Khan | 6-3,6-2 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/03 13:30 | 菲利克斯•科溫 v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,3-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 德魯瓦•穆利耶 v 奧利弗•克勞福德 | 0-6,0-6 |
| UTR職業網球系列賽 坎昆 | 2020/11/22 16:30 | 奧利弗•克勞福德 v 格治•布萊默 | 6-3,6-2 |
| UTR職業網球系列賽 坎昆 | 2020/11/21 15:45 | 奧利弗•克勞福德 v 尼古拉斯∙巴裏恩托斯 | 6-3,6-3 |
| UTR職業網球系列賽 坎昆 | 2020/11/20 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 馬努埃爾•桑切斯 | 6-2,6-4 |
| ITF M15聖多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 賈斯汀•羅伯茨 v 羅伊•史密斯 | 4-6,2-6 |
| ITF M25費耶特維爾 | 2020/11/03 17:30 | 賈斯汀•羅伯茨 v 布萊茲•比克內爾 | 1-6,4-6 |
| ITF M25費耶特維爾 | 2020/11/02 17:30 | 賈斯汀•羅伯茨 v Ivailo Keremedchiev | 6-3,6-4 |
| ITF M25拉斯維加斯 | 2020/03/04 17:50 | 賈斯汀•羅伯茨 v 斯賓塞∙帕帕 | 1-6,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/18 18:00 | 吉爾伯特 S K Junior v 賈斯汀•羅伯茨 | 6-4,7-5 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/15 14:00 | 賈斯汀•羅伯茨 v 馬克西米利亞諾•艾斯特維茲 | 2-6,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/14 14:00 | 賈斯汀•羅伯茨 v 約書亞•奧特利普 | 6-2,7-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/13 18:55 | 賈斯汀•羅伯茨 v 胡安A H塞拉諾 | 6-3,7-6 |