| 休斯頓挑戰賽 | 2019/11/11 19:05 | Govind Nanda v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,6-3 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/31 16:05 | 奧利弗•克勞福德 v 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 | 2-6,3-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/29 15:40 | 奧利弗•克勞福德 v 丹尼爾•拉布拉多 | 6-1,6-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/28 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 托馬斯•博桑西奇 | 6-3,6-2 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 帕特里克∙達西克 | 6-2,6-0 |
| 挑戰者 提布隆 | 2019/09/24 17:00 | 艾丹∙萊塞姆 v 奧利弗•克勞福德 | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/21 01:00 | 奧利弗•克勞福德 v 雨果•加斯頓 | 3-6,2-6 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/20 00:00 | 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 v 奧利弗•克勞福德 | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25奧蘭多 | 2019/11/11 15:00 | JanMagnus Johnson v 亞歷杭德羅•莫羅•卡納斯 | 3-6,4-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/28 21:00 | JanMagnus Johnson v 丹尼爾•拉布拉多 | 2-6,6-7 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | JanMagnus Johnson v 埃米特•沃德 | 6-1,6-2 |
| ITF M25孟菲斯 | 2019/08/14 16:30 | 亞曆山大∙薩奇希揚 v JanMagnus Johnson | 6-2,6-3 |
| ITF M25愛德華茲維爾 | 2019/08/07 22:50 | JanMagnus Johnson v 利亞姆•卡魯阿納 | 0-6,1-6 |
| ITF M25愛德華茲維爾 | 2019/08/06 14:00 | JanMagnus Johnson v Bradley Frye | 6-3,6-4 |
| ITF M25愛德華茲維爾 | 2019/08/05 14:00 | 阿德里安 Chamdani v JanMagnus Johnson | 7-5,3-6,4-10 |
| ITF M25迪凱特 | 2019/07/29 18:00 | Ishaan Ravichander v JanMagnus Johnson | 6-3,6-3 |