Stadium: Court 1 輪: 27 Ground: Clay
| ITF M25羅馬 | 2023/05/31 10:05 | 奧利弗•克勞福德 v 馬塞洛•塞拉菲尼 | 7-5,7-5 |
| ITF M25羅馬 | 2023/05/30 13:35 | 奧利弗•克勞福德 v 詹馬爾科•甘多菲 | 6-0,6-3 |
| 斯科普裏挑戰賽 | 2023/05/25 09:30 | 弗朗西斯科 Comesana v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,6-1 |
| 斯科普裏挑戰賽 | 2023/05/24 09:00 | 馬克斯•侯克斯 v 奧利弗•克勞福德 | 4-6,2-6 |
| 斯科普裏挑戰賽 | 2023/05/23 08:30 | 奧利弗•克勞福德 v 馬修斯•普西內利•德阿爾梅達 | 6-3,7-6 |
| ITF M25庫蘇姆利斯卡溫泉 | 2023/05/19 10:05 | 馬爾科•托波 v 奧利弗•克勞福德 | 6-3,6-1 |
| ITF M25庫蘇姆利斯卡溫泉 | 2023/05/18 14:00 | Mwendwa Mbithi v 奧利弗•克勞福德 | 0-6,2-6 |
| ITF M25庫蘇姆利斯卡溫泉 | 2023/05/17 11:15 | 約翰·A·羅德里格斯·羅德里格斯 Johan A Rodriguez Rodriguez v 奧利弗•克勞福德 | 3-6,4-6 |
| ITF M25羅馬 | 2023/05/31 09:40 | 亞歷克斯•Barrena v 詹馬科•法拉利 | 6-1,6-3 |
| ITF M25羅馬 | 2023/05/30 16:25 | 亞歷克斯•Barrena v Niccolo Ciavarella | 6-4,6-2 |
| ITF M15瓦姆巴德-菲拉赫 | 2023/05/27 09:00 | 亞歷克斯•Barrena v 蒂姆•漢德爾 | 2-6,6-4,6-3 |
| ITF M15瓦姆巴德-菲拉赫 | 2023/05/26 09:00 | 托馬索•孔帕紐奇 v 亞歷克斯•Barrena | 3-6,0-6 |
| ITF M15瓦姆巴德-菲拉赫 | 2023/05/25 13:00 | Khumoyun 蘇塔諾夫 v 亞歷克斯•Barrena | 6-7,6-3,2-6 |
| ITF M15瓦姆巴德-菲拉赫 | 2023/05/22 13:15 | 亞歷克 Deckers v 亞歷克斯•Barrena | 3-6,1-6 |
| ITF M25雷焦艾米利亞 | 2023/05/18 17:10 | 喬瓦尼 Oradini v 亞歷克斯•Barrena | 6-3,6-3 |
| ITF M25雷焦艾米利亞 | 2023/05/17 13:50 | 亞歷克斯•Barrena v Luca Potenza | 6-3,6-3 |