| 查爾斯頓挑戰賽 | 2023/09/24 14:00 | 費德裏科•阿古斯丁•戈麥斯 v 亨利•利伯曼 | 6-3,6-3 |
| ITF M25亞布洛內茨 | 2023/08/29 10:30 | Vojtech Mares v 亨利•利伯曼 | 6-7,6-4,10-5 |
| ITF M25亞布洛內茨 | 2023/08/28 09:00 | 亨利•利伯曼 v 吉日•金達切克 | 7-5,6-1 |
| ITF M25亞布洛內茨 | 2023/08/27 09:00 | Jiri Krouzek v 亨利•利伯曼 | 1-6,2-6 |
| ITF M15休伊 | 2023/08/21 14:35 | Petro Orlando Fellin v 亨利•利伯曼 | 6-1,6-3 |
| ITF M15休伊 | 2023/08/21 08:40 | 亨利•利伯曼 v 馬克西姆•杜布奇 | 6-3,6-3 |
| ITF M15休伊 | 2023/08/20 13:30 | 亨利•利伯曼 v 伯努瓦•托克 | 3-6,6-3,10-8 |
| ITF M15科廷布倫 | 2023/08/13 12:00 | 吉日•金達切克 v 亨利•利伯曼 | 6-4,6-4 |
| UTR職業賽 哥倫布 | 2023/08/20 16:02 | 亞歷克斯 •福克斯 v John Bernard | 6-3,6-3 |
| UTR職業賽 哥倫布 | 2023/08/19 17:45 | John Bernard v Jibril Nettles | 6-2,6-3 |
| UTR職業賽 哥倫布 | 2023/08/18 17:51 | John Bernard v 丹尼爾•克利班 | 3-6,0-6 |
| UTR職業賽 哥倫布 | 2023/08/16 19:22 | John Bernard v 帕通•漢采庫爾 | 3-6,3-6 |
| UTR職業賽 哥倫布 | 2023/08/15 14:00 | John Bernard v Luke Phillips | 2-6,6-4,1-6 |
| UTR職業賽 哥倫布 | 2023/08/14 20:52 | Eric Li v John Bernard | 7-6,5-2 |
| UTR職業賽 佛羅里達 | 2023/08/03 17:00 | John Bernard v 馬特•庫哈爾 | 1-6,1-5 |
| UTR職業賽 佛羅里達 | 2023/08/02 15:00 | John Bernard v 肖恩•達裏亞貝吉 | 1-6,7-6,4-3 |