| UTR職業賽 佛羅里達 | 2023/10/05 14:00 | 本傑明•威爾沃思 v 保羅·斯賓塞 | 6-4,6-2 |
| UTR職業賽 佛羅里達 | 2023/10/04 18:00 | Nicolas Jadoun v 亨利•利伯曼 | 6-1,6-4 |
| UTR職業賽 佛羅里達 | 2023/10/03 15:00 | 特里斯坦•布拉德利 v 亨利•利伯曼 | 6-3,6-3 |
| UTR職業賽 佛羅里達 | 2023/10/01 19:15 | 亨利•利伯曼 v John Bernard | 6-4,6-3 |
| 查爾斯頓挑戰賽 | 2023/09/24 14:00 | 費德裏科•阿古斯丁•戈麥斯 v 亨利•利伯曼 | 6-3,6-3 |
| ITF M25亞布洛內茨 | 2023/08/29 10:30 | Vojtech Mares v 亨利•利伯曼 | 6-7,6-4,10-5 |
| ITF M25亞布洛內茨 | 2023/08/28 09:00 | 亨利•利伯曼 v 吉日•金達切克 | 7-5,6-1 |
| ITF M25亞布洛內茨 | 2023/08/27 09:00 | Jiri Krouzek v 亨利•利伯曼 | 1-6,2-6 |
| ITF M15休伊 | 2023/08/21 14:35 | Petro Orlando Fellin v 亨利•利伯曼 | 6-1,6-3 |