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| 中北美洲及加勒比海地區金盃賽 | 2023/06/28 23:30 | 牙買加 v 特立尼達和多巴哥 | L | 4-1 |
| 國際比賽 | 2023/03/15 00:00 | 牙買加 v 特立尼達和多巴哥 | D | 0-0 |
| 國際比賽 | 2023/03/11 23:00 | 牙買加 v 特立尼達和多巴哥 | W | 0-1 |
| 國際比賽 | 2017/08/25 00:00 | 特立尼達和多巴哥 v 牙買加 | L | 1-2 |
Home History
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/11/21 00:00 | 特立尼達和多巴哥 v 美國 | W | 2-1 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/11/17 02:00 | 美國 v 特立尼達和多巴哥 | L | 3-0 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/10/18 01:00 | 庫拉索 v 特立尼達和多巴哥 | L | 5-3 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/10/14 01:00 | 特立尼達和多巴哥 v 危地馬拉 | W | 3-2 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/09/11 02:10 | 薩爾瓦多 v 特立尼達和多巴哥 | W | 2-3 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/09/07 22:00 | 特立尼達和多巴哥 v 庫拉索 | W | 1-0 |
| 中北美洲及加勒比海地區金盃賽 | 2023/07/02 23:00 | 美國 v 特立尼達和多巴哥 | L | 6-0 |
| 中北美洲及加勒比海地區金盃賽 | 2023/06/28 23:30 | 牙買加 v 特立尼達和多巴哥 | L | 4-1 |
Away History
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/11/22 00:30 | 加拿大 v 牙買加 | W | 2-3 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/11/18 15:30 | 牙買加 v 加拿大 | L | 1-2 |
| 國際比賽 | 2023/11/12 00:00 | 危地馬拉 v 牙買加 | D | 0-0 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/10/16 00:00 | 海地 v 牙買加 | W | 2-3 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/10/12 23:00 | 格瑞納達 v 牙買加 | W | 1-4 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/09/13 00:05 | 牙買加 v 海地 | D | 2-2 |
| 中北美洲及加勒比海國家聯賽 | 2023/09/09 01:10 | 牙買加 v 洪都拉斯 | W | 1-0 |
| 中北美洲及加勒比海地區金盃賽 | 2023/07/13 02:00 | 牙買加 v 墨西哥 | L | 0-3 |